四是对女儿的敬重和崇拜，让宝玉与黛玉展开了一场自由恋爱。宝玉和黛玉都具有叛逆的性格，因而他们敢于打破古老的封建传统，在封建礼教无处不在的贾府中谈了一场自由恋爱。这样的爱情如果发生在如今是不足为奇的，但是出现在红楼故事所展示的时代里，则是完全违背封建礼教的，尽管宝玉被贾母视为“命根子”，黛玉也曾被贾母搂着叫“心肝儿肉”，但是他们的爱情以及潜在的婚姻，却始终未能得到贾府家长们的公开承认。封建时代的婚姻，往往是由家族的利益、男性的需求等外在因素决定的，并不取决于双方有无真正的感情，因而宝黛之恋在家长们看来无足轻重。宝玉之所以与黛玉之间会产生爱情，某种程度上也是由于她敬重和崇拜女儿，对女儿的聪明、才情有与众不同的认识，于是他才冒着与家长决裂的风险，去维护和发展她与黛玉的感情。当宝黛之间的爱情遭到毁灭时，宝玉也就不再留恋尘缘，而通过遁入空门去寻求精神的解脱。
五是女儿们给他上了人生重要的一课，使他领悟到感情各有归属。宝玉对女孩子寄予了很大的同情、体贴和关照，反映出他的思想具有平等意识、博爱精神和同情不幸者的人道主义性质，但他由此认为天下所有女孩子的感情都可以归自己，其中则包含着很大的自私和占有心理。是梨香院学戏的女孩子龄官，以自己的亲身经历给宝玉上了难忘的一课，让他从此“深悟”到女儿们的感情各有归属，并不都属于他一个。如果说之前宝玉总是与女孩子不分你我，那么在龄官这里碰壁后，他逐渐意识到与女孩子相处，需要保持一定的分寸或距离。认识到女儿们不会都围着他转之后，他与黛玉的爱情也走入心心相印的稳固阶段，而黛玉也不用再担心，他见了姐姐就忘了妹妹了。